Synthesize of novel derivatives of dimethacrylic monomers based on isosorbide and preparation of their biocompatible polymers

Vazifeh Asl, Zhila and Zamanloo, Mohammadreza and Hemmati, Salar and Mansoori, Yagoub (2009) Synthesize of novel derivatives of dimethacrylic monomers based on isosorbide and preparation of their biocompatible polymers. Other thesis, University of Mohaghegh Ardabili.

[img] Text
59.pdf

Download (467kB)
Official URL: http://uma.ac.ir/

Abstract

Dimethacrylate derivative of diols which possess aliphatic chains incorporated into the conventional dental resin mixtures (e.g., BIS-GMA and TEGDMA) in order to reducing polymerization stress and shrinkage properties of final copolymers. Also, effect of cross linking agents entity in template-imprinted polymers on the selectivity during racemic resolution was investigated. The optically and biologically active compound 1,4:3,6-dianhydrosorbitol (isosorbide) subjected to study synthesizing several new dimethacrylate and glycidylmethacrylate monomers of its in order to discover new compounds for improving restorative dental materials. The brief synthesis routs which accomplished for synthesizing of these new optically active dimethacrylates are as the following steps: (1) preparation of monobromo derivatives of (mono, di and tri) ethyleneglycols, then protecting of its hydroxyl group as tetrahydropyranyl (THP) (2) reaction of isosorbide with monobromo dervitive of THP-protected (mono, di, tri) ethyleneglycols in the presence of NaH/DMF ( 3) deprotecting THP- moiety of product of step 2 (4) reaction of new diols with methacryloyl chloride which afforded new dimethacrylates containing isosorbide skeleton linked to (mono, di and tri) ethyleneglycol moieties. In another efforts, reaction of diols with glycidylmethacrylate were accomplished in similar manner. All of intermediates and new compounds were purified and elucidated with FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and in some cases with CHN analysis. Radical polymerizations of these methacrylates monomers in manner of chemical curing gave polymers which characterized with DSC, FT-IR and other common analytical methods.

Item Type: Thesis (Other)
Persian Title: سنتز مشتقات جـديد مونـومـرهاي دي متـااكريلاتي با پـايه ايزوسوربايد وتهيه پليمرهاي زيست سازگار از آنها
Persian Abstract: چکيده مشتقات دي متاكريلاتی دي اُل ها كه شامل زنجيرهاي آليفاتيك مي باشند در مخلوط رزينهاي دنداني متداول (به عنوان مثال(TEGDMA , Bis-GMA به منظور كاستن از تنش پليمريزاسيون وانقباض دركوپليمرهاي نهائي بكار مي روند. همچنين تأثير ماهيت اتصال دهنده عرضي در پليمرهاي Template-imprinted بر روي انتخاب پذيري در هنگام جداسازي مخلوطهاي راسميك موضوعي شناخته شده مي باشد. تركيب فعال نوري وبيولوژيك 1،3:4،6- دی انهيدروسوربيتول (ايـزوسوربايد) موضوع اين تحقيق می باشد که بـرای سنتز تعدادی از ترکيبات جـديد مونومرهای دی متاکريلاتی و گليسيديل متاکريلاتی بر پايه اين ترکيب برای توسعه مواد ترميمی دندانی جديد بکار رفته است. روشهاي خلاصه شده سنتزي براي اين مونومرهاي فعال نوري دي متاكريلاتي به اين صورت مي باشد :1)تهيه مشتقات مونوبرومه (مونو،دی،تری) اتيلن گليکول سپس تبديل گروه هيدروكسي بصورت محافظت شده تترا هيدروپيرانيلی(THP). 2)واكنش ايزوسوربايد با مشتقات مونو برومهTHP- محافظت شده (مونو،دی،تری) اتيلن گليکول. 3)رفع محافظت گروه THPاز محصول واكنش مرحله(2). 4)واكنش دي اُلهاي جديد با متاكريلوئيل كلريد و سنتز محصولات دي متاكريلاتي جديد كه شامل اسكلت ايزوسوربايد متصل به (مونو،دی،تری) اتيلن گليکول مي باشد. در بخش ديگري از تحقيق، واكنش اين دي اُلهای جديد با گليسيديل متاكريلات با روش سنتزی مشابهی مورد بررسي قرار گرفت. همه حد واسط ها و تركيبات جديد پس از سنتز، خالص سازي شدند وساختمان آنها توسط طيف سنجي، FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ودر بعضي موارد CHN مورد شناسايي قرار گرفتند. همچنين پليمريزاسيون اين مونومرها به صورت راديكالي و به طريق شيميايي ونوري انجام شد و ويژگيهاي آنها مورد بررسي قرار گرفت.
Supervisor:
SupervisorE-mail
Zamanloo, MohammadrezaUNSPECIFIED
Hemmati, SalarUNSPECIFIED
Advisor:
AdvisorE-mail
Mansoori, YagoubUNSPECIFIED
Subjects: Faculty of Engineering > Department of Chemical Engineering
Divisions > Faculty of Engineering > Department of Chemical Engineering
Divisions: Subjects > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Date Deposited: 09 Jul 2019 08:12
Last Modified: 09 Jul 2019 08:12
URI: http://repository.uma.ac.ir/id/eprint/7606

Actions (login required)

View Item View Item