Synthesis of Some Nitrogen-Containing Heterocycls Based on Hydrazine Derivatives

Hosseyni Largani, Tahere (2017) Synthesis of Some Nitrogen-Containing Heterocycls Based on Hydrazine Derivatives. Doctoral thesis, University of Mohaghegh Ardabili.

[img]
Preview
Text (سنتز برخی هتروسیکل¬های نیتروژن دار بر اساس مشتقات هیدرازینی)
Tahere Hosseyni Largani.pdf

Download (1MB) | Preview
Official URL: http://www.uma.ac.ir

Abstract

Considering the importance and extensive use of nitrogen-containing heterocycles in various fields of pharmaceuticals, industry, agriculture, etc., the development of new synthetic methods or the synthesis of novel N-heterocycles is still an important challenge in the field of organic chemistry. Therefore, due to the importance and pharmaceutical role of N-heterocycles such as quinolines, pyrols and pyrazole compounds, in this study new derivatives of these compounds have been synthesize. Quinoline-2,3-dicarboxylate and acylhydrazones were unexpectedly prepared from Michae addition of Nꞌ-((2-aminophenyl)(phenyl)methylene) benzohydrazides to acetylenic esters. The structure of acylhydrazone was confirmed by X-ray crystallography. Since Pyrrolo[3,4-b]quinoline-based molecules are an important drugs, new derivatives of these compounds (pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)benzamides) have been synthesized and their antibacterial activity have evaluated. The results exhibited good antibacterial activity of these novel compounds against the gram negative (Escherichia coli) and gram positive (staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis) bacteria. Today it is well established that the combination of pharmacophoric sub-units of diverse drug molecules (molecular hybridization) generally yields new hybrid drugs with improved efficiency and bioactivity in comparison with the parent drugs. Therefore, we decided to synthesize new nitrogen heterocyclic derivatives that are hybrids of pyrazolo-pyrrolo-quinoline. The regioselective syntheses of novel pyrazolo[1',5':1,2]pyrrolo[3,4-b]quinoline-2,3-dicarboxylates, through an intramolecular Wittig reaction of pyrrolo[3,4-b]quinolin-2(3H)-yl)benzamides, acetylene dicarboxylates, and triphenylphosphine in CHCl3 is described. The structures of all compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and sometimes mass spectra. The structure of acylhydrazones and pyrazolo-pyrrolo-quinoline hybrids were confirmed by X-ray crystallography.

Item Type: Thesis (Doctoral)
Persian Title: سنتز برخی هتروسیکل¬های نیتروژن دار بر اساس مشتقات هیدرازینی
Persian Abstract: با توجه به اهمیت وکاربرد گسترده¬ی هتروسیکل¬های نیتروژن دار در زمینه های مختلف دارویی، صنعتی، کشاورزی و غیره، کشف روش¬های سنتزی جدید و یا سنتز N-هتروسیکل¬های نوین همچنان یک چالش و همچنین حوزه¬ی تحقیقاتی مهم در شیمی آلی محسوب می¬شود. از این رو و با توجه به اهمیت و نقش دارویی ترکیبات نیتروژن دار از جمله کینولین¬ها، پیرول¬ها و ترکیبات پیرازولی، در این پژوهش سعی بر آن شد تا مشتقات جدیدی از این ترکیبات سنتز شود. برخلاف انتظار، افزایش مایکل N'-((2-آمینوفنیل)(فنیل)متیلن)بنزوهیدرازید به استر-های استیلنی منجر به تولید همزمان دو ترکیب کینولین-3،2-دی کربوکسیلات و آسیل هیدرازون گردید. ساختار پیرولو]3،4-[bکینولینی در بسیاری از دارو¬های مهم دیده می¬شود لذا با استفاده از مشتقات کینولین-3،2-دی کربوکسیلات بدست آمده از کار نخست، مشتقات پیرولو]3،4-[bکینولین-(H3)2-بنزآمیدی سنتز گردیده و خواص زیستی این ترکیبات مورد بررسی قرار گرفت. نتایج به دست آمده نشان دهنده¬ی فعالیت ضد باکتریایی خوب این ترکیبات نوین سنتزی علیه باکتری گرم منفی (اشریشیا کولی) و باکتری¬های گرم مثبت (استافیلوکوکوس و انتروکوکوس) بود. امروزه به خوبی ثابت شده است که از ترکیب زیر¬ساختار های فارماکوفوریک مولکول¬های دارویی مختلف (هیبریداسیون مولکولی)، دارو¬های هیبریدی جدید با خواص و اثر بخشی بهبود یافته در مقایسه با دارو¬های مولد اولیه بدست می¬آید. از این رو در این بخش از پروژه تصمیم بر آن شد تا مشتقات جدیدی از ترکیبات هتروسیکلی نیتروژن دار را که هیبریدی از پیرازولو-پیرولو-کینولین¬ها هستند سنتز شود. سنتز ناحیه گزین پیرازولو]1و2: ׳1و׳5[پیرولو]3،4-[bکینولین-2،3-دی کربوکسیلات¬های جدید از طریق واکنش ویتیگ درون مولکولی پیرولو]3،4-[bکینولین-2-(H3)بنزآمیدی، استر¬های استیلنی و تری فنیل فسفین در حلال کلروفرم انجام شد. ساختار تمامی ترکیبات سنتزی بوسیله طیف¬های FT-IR، 1H-NMR، 13C-NMR، آنالیز عنصری و بعضا طیف سنجی جرمی به اثبات رسید. ساختار ترکیبات آسیل هیدرازونی و پیرازولو-پیرولو-کینولینی بوسیله اشعه ایکس نیز مورد تایید قرار گرفت.
Supervisor:
SupervisorE-mail
Imanzadeh, GholamhassanUNSPECIFIED
Advisor:
AdvisorE-mail
Noroozi-pesyan, NaderUNSPECIFIED
Subjects: Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Divisions > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Divisions: Subjects > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Date Deposited: 03 Oct 2018 09:32
Last Modified: 03 Oct 2018 09:32
URI: http://repository.uma.ac.ir/id/eprint/309

Actions (login required)

View Item View Item