Synthesis of New Isatin Derivatives with and without Microwave Irradiation

Aghaalzadeh Piraghoom, Tooran and Imanzadeh, Gholamhasan and Zamanlou, Mohammad Reza (2009) Synthesis of New Isatin Derivatives with and without Microwave Irradiation. Other thesis, University of Mohaghegh Ardabili.

[img] Text
47.pdf

Download (1MB)
Official URL: http://uma.ac.ir/

Abstract

The rapid, simple, microwave-assisted Michael addition of isatin and aniline Schiff base of isatin to a wide variety of alkyl and aryl acrylates in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) and 1,8-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under solvent-free conditions at 300 W microwave power, is presented. Under these conditions the addition of isatin to some of alkyl and aryl acrylates affords related Baylis-Hillman adducts, as side products, along with Michael adducts. Addition of isatin to ethyl acrylate leads to produce Baylis-Hillman/Michael adduct in good yield. This system dose not work on methyl acrylate and methyl mthacrylate Michael acceptors.

Item Type: Thesis (Other)
Persian Title: سنتز مشتقات جديد ايندول -2، 3- ديون (ايساتين) تحت امواج ريزموج يا در غياب آن.
Persian Abstract: با توجه به اهميت و گسترش روز افزون استفاده از ريزموج برای سنتز ترکيبات آلی و همچنين اهميت و نقش بيولوژيکی و دارويی ايساتين و مشتقاتش، در اين كار تحقيقي مشتقات جديد ايساتين از واکنش آن با استرهای α,β- غيراشباع با استفاده از امواج ريزموج يا در غياب آن سنتز شده اند. براي بهينه كردن شرايط واكنش، نوع حلال، نوع باز و همچنين قدرت ريزموج مورد مطالعه قرار گرفت. نتايج بدست آمده نشان داد كه استفاده از، DABCO بعنوان باز در مجاورت TBAB تحت تابش ريزموج با قدرت W300 يا استفاده از شرايط گرمايي با دمای Cº 100 بهترين راندمان و كمترين زمان را بدست مي دهد. در ادامه کار شيف باز آنيليني ايساتين سنتز گرديد و واكنش افزايش مايکلي اين شيف باز با استرهای α,β- غيراشباع در حضور DABCO و TBAB و قدرت ريزموج W300 يا دمای Cº 100 مورد بررسي قرار گرفت. نتايج بدست آمده از اين واکنش ها نيز از نظر بازده و زمان بسيار جالب می باشد. ساختار همه تركيبات توسط طيفهای IR ، 1H-NMR، 13C-NMR و Mass تائيد شدند.
Supervisor:
SupervisorE-mail
Imanzadeh, GholamhasanUNSPECIFIED
Advisor:
AdvisorE-mail
Zamanlou, Mohammad RezaUNSPECIFIED
Subjects: Faculty of Engineering > Department of Chemical Engineering
Divisions > Faculty of Engineering > Department of Chemical Engineering
Divisions: Subjects > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Date Deposited: 09 Jul 2019 07:42
Last Modified: 09 Jul 2019 07:42
URI: http://repository.uma.ac.ir/id/eprint/7593

Actions (login required)

View Item View Item