Optically active poly(Amid-Imide)s based on amino acid L- cysteine : Synthesis, characterization and investigation of properties such as thermal, viscosity and optical activity

Shahbazi logaran, Mohammad and zamanloo, Mohammad reza and Mnsoori, Yaghoub (2010) Optically active poly(Amid-Imide)s based on amino acid L- cysteine : Synthesis, characterization and investigation of properties such as thermal, viscosity and optical activity. Other thesis, University of Mohaghegh Ardabili.

[img] Text
154.pdf

Download (434kB)
Official URL: http://uma.ac.ir/

Abstract

In this research project novel optically active poly (amide-imide)s based on Amino acid L-Cysteine containing sulfonic acid group were synthesized and some physical properties of these poly(amide-imide)s were studied. Desired Monomer diacid was synthesized from L- Cysteine acid and pyromellitic dianhydride in two step process. After Structural characterization of monomer and intermediates with spectroscopic techniques (IR, 1H-NMR), and optical rotation measurement, the reactivity of carboxylic functionalities of monomers towards amine groups were investigated by synthesizing the model compounds. The polymerization reactions were performed in direct polycondensation conditions in the presence of triphenylphosphite (TPP) as condensing agent. Optimized reaction conditions were obtained by using one of diamines for polymerization in different conditions in view of reaction times, temperature, amounts of CaCl2 and concentrations of monomers. Then all polymerizations were performed in optimized conditions. The chemical structure of poly (amide-imide)s was confirmed by infrared spectroscopy to gether with optical rotation measurements after reprecipitation in methanol for removing impurities. Optically active poly(amide-imide)s had optical rotations in the range of (4/4-13/2o), and inherent viscosities in the range of 0/2 – 0/33 dlg-1 . Thermal properties of the synthesized polymers was investigated by thermal analysis techniques such as thermogravymeteric analysis (TGA) and differential scanning calorimetery (DSC). Synthesis polymer were soluble in polar organic solvents such as NMP, DMAC, DMSO, and ..., but were insoluble in conventional organic solvents such as methanol and .... Solution of this polymer had capabilities formed the film. study of them the thermal stability to help thermal gravimetric analysis technique TGA shows loss sulfonic acid groups. On the other hand the use of differential scanning calorimetry DSC, shows glass transition temperature polymers in the range of 64-97 ◦c.

Item Type: Thesis (Other)
Persian Title: پليمرهاي فعال نوري بر پايه اسيد آمينه L-سيستئين:سنتز، شناسايي و بررسي خواص گرمائي، گرانروي و فعاليت نوري
Persian Abstract: در اين پروژه تحقيقاتي پلی(آميد-ايميد)های فعال نوری جديدي بر پايه آمينو اسيد L- سيستئين اسيد حاوي گروههاي سولفونيك اسيد به روش پليمر شدن تراکمي مستقيم سنتز شده و برخي خواص فيزيکي آنها مورد مطالعه قرارگرفته اند در ابتدا مونومر دی اسيد (5) طی دو مرحله ازآمينو آسيدL - سيستئين و پيرو مليتيک دی انيدريد تهيه شد. پس از آنکه ساختار ترکيب حد واسط و مونومر دی اسيد (5) به کمک تکنيکهای طيف سنجی IR، 1H-NMR و اندازه گيری چرخش نوری شناسايي و تائيد شد، واکنش پذيری مونومر دی اسيد (5) با گروههای آمينی، با سنتز ترکيب مدل از واکنش آن با پارا تولوييدين مورد تائيد قرار گرفت. سپس واکنش پليمر شدن تراکمی مستقيم مونومردی اسيد(5) با دي آمينهاي آروماتيک مختلف درحضورتري فنيل فسفيت (TPP) به عنوان عامل تراکم، پيريدين، کلسيم کلرايد و حلال NMP انجام شد. برای پيدا کردن شرايط بهينه پليمر شدن، با انتخاب دی آمين اتری به عنوان دی آمين مبناء، تعدادی واکنش در دماها، غلظتهای مختلف مونومر دی اسيد (5)، مقادير مختلف 2CaCl و زمانها ی واکنش مختلف انجام گرفت، سپس ساير دی آمينها در شرايط بهينه با مونومردی اسيد (5) وارد واکنش شدند. پليمرهای بدست آمده پس از ترسيب در متانول برای حذف ناخالصيهای آلی، توسط طيف سنجی IR شناسايي شدند. گرانروي دروني محلول پليمر های حاصل در سولفونيك اسيد غليظ در محدوده dlg-1 33/0- 2/0 بودند و فعاليت نوری اين ترکيبات نيز با اندازه گيری چرخش نوری تائيد شد. پليمرهاي سنتز شده در حلالهاي آلي قطبي مانند NMP ، DMAC ،DMSO و ... محلول ولي در حلالهاي آلي مرسوم مانند متانول و ... نامحلول بودند. محلول اين پليمرها از قابليت تشكيل فيلم برخوردار بودند. بررسي پايداري حرارتي آنها به كمك تكنيك تجزيه حرارتي وزن سنجي TGA از دست دادن گروههاي سولفونيك اسيد را نشان مي دهد. از سوي ديگر استفاده از گرماسنجي پويشي تفاضلي DSC، دماي گذار شيشه اي پليمرها را در محدوده ◦c 97-64 نشان مي دهد.
Supervisor:
SupervisorE-mail
zamanloo, Mohammad rezaUNSPECIFIED
Advisor:
AdvisorE-mail
Mnsoori, YaghoubUNSPECIFIED
Subjects: Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Divisions > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Divisions: Subjects > Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Faculty of Basic Sciences > Department of Chemistry
Date Deposited: 13 Jul 2019 08:34
Last Modified: 13 Jul 2019 08:34
URI: http://repository.uma.ac.ir/id/eprint/7837

Actions (login required)

View Item View Item